Tom Poes en Bommel ontmoeten elkaar in 1941, in het verhaal van de Toverpijp. Tom Poes wandelt langs de Kale Driesprong, dat ligt tussen de Drie Kromme Sparren en Het Donkere Boomen Bosch.

Hij is op zoek naar avonturen en ineens komt hij een heer tegen in een geruite jas. Tom Poes denkt gelijk dat de man een vreemdeling is omdat hij niet zo gauw iemand ziet in een geruite jas. Zo te merken is de heer net als Tom Poes op zoek naar avontuur.

Als ze kennismaken lijken ze zich meteen op hun gemak te voelen bij elkaar. Tom Poes mag de heer ‘heer Ollie’ noemen en Tom Poes noemt heer Ollie ‘jonge vriend’. Het volgende moment gaan ze samen verder reizen en lijken meteen al een avontuur op het oog te hebben.

In 1949 schreef Marten Toonder ‘de betoverde prinses’. In dit verhaal redt Heer Bommel een prinses die gevangen werd gehouden door een draak. De prinses wordt meegenomen naar kasteel Bommelstein en ze gaat een relatie aan met Bommel.

Al snel begint Bommel zich te ergeren aan de relatie. De prinses wil hem steeds meer regels opleggen, zoals nette kleding dragen, haar helpen met breiwerk en geld terugvragen aan iedereen die hij ooit geld geleend had.

Tom Poes is intussen verdrietig dat heer Bommel niet meer zoveel aandacht aan hem geeft. Ineens komt Bommel bij Tom Poes langs om zijn irritaties te uiten over de relatie. En het volgende moment gaan ze samen op pad om weg te vluchten van de prinses.

Dus dit verhaal laat zien dat de band tussen Heer Bommel en Tom Poes nog sterker is geworden. Tom Poes vindt het namelijk jammer als Bommel zijn aandacht aan iemand anders geeft en Bommel komt bij Tom Poes om te klagen over zijn relatie.

In 1956 beleven Heer Bommel en Tom Poes het avontuur van ‘het mengeldier’. In het begin van het verhaal is Bommel bezig om zijn memoires op te schrijven. Ineens belt iemand aan. Joost, de bediende van Bommel doet open. Het is een marskramer die Joost een witte bolhoed verkoopt.

Dan wordt er nog een keer aangebeld. Het is de meesterschilder Terpen Tijn, die in ruil voor een slaapplek belooft aan heer Bommel om zijn portret te schilderen. De volgende dag begint hij met schilderen, maar heer Bommel vindt dat het niet op hem lijkt.

Dan schildert Terpen Tijn het kasteel Bommelstein maar ook dat vindt Bommel niet mooi. Hij vindt het een gevangenis. De schilder is boos en verlaat het kasteel. Vervolgens probeert Bommel tot rust te komen in zijn tuin. Maar ineens ziet hij dat het kasteel verandert tot wat Terpen Tijn geschilderd had. Het blijkt het werk te zijn van het mengeldier dat de witte bolhoed was van Joost. Het mengeldier is een verzamelaar, die alles verzamelt en door elkaar roert zoals de gedachten en herinneringen van de heer Bommel.

Intussen maakt Tom Poes zich zorgen over heer Bommel. Hij is al lang niet bij hem geweest en hij hoorde van de kruidenier dat het niet goed ging met Bommel. Dus hij besluit bij Bommel langs te gaan.

Dit verhaal laat dus zien dat Tom Poes zich zorgen maakt over Bommel en dat hij hem wil helpen. Het is dus een mooi voorbeeld van hoe sterk de band met Bommel is geworden.

In 1965 schreef Marten Toonder ‘de Labberdaan’. Tom Poes en Heer Bommel doen een autorit in de Zwarte Bergen om avontuur te zoeken. In de Zwarte Bergen komen ze het volk van de Labberdanen tegen, die graag hard werken. Dit geldt ook voor Plep Labberdaan, maar omdat hij onhandig is, wordt hij niet gewaardeerd door zijn soortgenoten.

Vervolgens besluit Bommel om Plep mee te nemen naar Bommelstein om hem een beter thuis te geven en beter werk. Tom Poes vindt dit echter geen goed idee, omdat de Labberdaan voor een hoop ellende zou kunnen zorgen.

In dit verhaal lijken Bommel en Tom Poes wat meer discussie te hebben. Bommel wil zich bemoeien met wat de Labberdaan doet, maar Tom Poes zegt dat Bommel de reus beter met rust kan laten. Maar Bommel is eigenwijs en neemt de Labberdaan toch mee en Tom Poes legt zich neer bij de beslissing.